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亞磷酸三乙酯

cas：122-52-1

含量：%

包裝：200kg/桶

亞磷酸三乙酯，無色透明液體，有特異臭氣。

分子式C6H15O3P。不溶于水，易溶于乙醇、，在水中久之會水解成亞磷酸二乙酯。

可用作增塑劑、潤滑油添加劑及穩(wěn)定劑，以及農(nóng)藥殺蟲劑“福太農(nóng)"及“殺螟威"的中間體，醫(yī)藥鎮(zhèn)痛劑苯噻啶的原料等。

中文名 亞磷酸三乙酯 英文名 Triethyl phosphite

別 稱 三乙基亞磷酸酯 化學(xué)式 C6H15O3P 分子量 CAS登錄號 122-52-1 EINECS登錄號 204-552-5

沸 點 水溶性 不溶于水，溶于乙醇、、苯、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑

密 度 （20/4℃） 外 觀 無色透明液體 閃 點 54

應(yīng) 用 作為農(nóng)藥中間體及塑料的增塑劑和穩(wěn)定劑 危險性符號 R10Flammable.

基本信息

中文名稱：亞磷酸三乙酯

中文別名： 三乙基亞磷酸酯；亞磷酸三乙酯(三乙氧基膦)

英文名稱：Triethyl phosphite

英文別名：AURORA KA-1231; PHOSPHOROUS ACID TRIETHYL ESTER; TRIETHYL PHOSPHONATE; Ethyl phosphite; fosforyntrojetylowy; Phosphorus ether; Triethoxyphosphine; TriethyPhosphite; Phosphorous acid triethyl

分子式： C6H15O3P

分子量：

CAS號：122-52-1

EINECS號：204-552-5

理化性質(zhì)

外觀： 無色透明液體，具有氣味

沸點(℃)：

相對密度(水=1)：（20/4℃）

飽和蒸氣壓(kPa)：/49℃

閃點(℃)：54

折射率：

蒸汽壓： at 25°C

溶解性：不溶于水，溶于乙醇、、苯、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。

用途

1.本品用作塑料穩(wěn)定劑和增塑劑；也用作醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體。用來生產(chǎn)鎮(zhèn)痛藥苯噻啶、農(nóng)藥殺螟威等；也用作增塑劑、穩(wěn)定劑、潤滑油和潤滑脂的添加劑。 [1]

2.制麟酸酪(Arbuzow反應(yīng))。脫氧、脫硫劑。氫過氧化物、過氧二芳甲酰、環(huán)氧化物、異氰酸酯脫氧，1、2一二酮脫氧制炔。還原含氮官能團(tuán)。環(huán)硫化物、硫醇、二硫化物脫硫。還原α一酮酸成α一羥酸。與α一鹵代醛、酮生成二烷基乙烯磷酸酯(Perkow反應(yīng))。

3.亞磷酸三乙酯在有機(jī)合成中具有的用途，常常被用作還原劑和親核試劑。它直接參與的反應(yīng)由于其重要性被命名為不同的人名反應(yīng)。

亞磷酸三乙酯作為還原劑，在反應(yīng)中磷原子自身從+3價被氧化到+5價，同時伴有從另一反應(yīng)物中奪取氧原子或者硫原子的功能，生成相應(yīng)的磷酸三乙酯。例如：亞磷酸三乙酯可以將過氧化合物還原成醇，在控制條件下可以在二個過氧基團(tuán)存在下選擇性地還原其中的一個。1,3-二巰基酮在亞磷酸三乙酯存在下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)。將亞磷酸三乙酯與醛和1,3-二巰基硫酮一起回流可得到相應(yīng)的烯烴。文獻(xiàn)報道，亞磷酸三乙酯還可以與其它磷酸酯發(fā)生氧交換反應(yīng)。

亞磷酸三乙酯主導(dǎo)的人名反應(yīng)之一是Arbuzov反應(yīng)。亞磷酸三乙酯與鹵代烴首先發(fā)生親核取代反應(yīng)，同時鹵離子引起乙氧基斷裂生成烴基取代的膦酸二乙酯衍生物。當(dāng)鹵代烴中鹵原子的β-位有拉電子基團(tuán)時，產(chǎn)物在強(qiáng)堿的作用下生成膦葉立德，隨即與醛發(fā)生“一鍋煮"反應(yīng)得到Horner-Emmons 反應(yīng)的產(chǎn)物。該反應(yīng)在復(fù)雜天然產(chǎn)物的合成中具有重要的作用。

亞磷酸三乙酯主導(dǎo)的另一個人名反應(yīng)是Cadogan反應(yīng)，它是多環(huán)含氮雜環(huán)化合物合成的重要。芳基硝基官能團(tuán)與亞磷酸三乙酯共熱，可以將硝基還原成氮賓。然后氮賓進(jìn)攻分子內(nèi)其它的烯鍵或者芳環(huán)，生成多環(huán)含氮雜環(huán)化合物。在Cadogan反應(yīng)中，亞磷酸三乙酯一般同時兼做反應(yīng)物和溶劑。例如：鄰乙烯基取代硝基苯與亞磷酸三乙酯共熱生成吲哚衍生物。鄰芳基取代硝基苯與亞磷酸三乙酯共熱則生成咔啉衍生物